Podle jeho matky ho zabili muži, kteří chtěli dům vykrást. Někdejší hvězdě San Diego Chargers, New England Patriots a Washington Redskins bylo 41 let.
V dresu Patriots si Caldwell zahrál i s hvězdou NFL Tomem Bradym, který nad jeho sobotní násilnou smrtí vyjádřil lítost na Instagramu a přidal společnou fotografii ze zápasu.
Po konci kariéry měl Caldwell potíže se zákonem. V roce 2014 byl zadržen za držení drog s úmyslem je prodávat a později byl odsouzen k 27 měsícům vězení.
Tento měsíc měl padnout rozsudek v případu podvodů se zdravotními pojistkami, do kterého bylo zapleteno několik bývalých hráčů NFL a k nimž se Caldwell přiznal.
